Kulesze Podlipie należy do młodszych miejscowości, pierwsza wzmianka pojawia się dopiero w 1569 roku w czasie składania przysięgi na wierność królowi Polskiemu. W akcie przysięgi wymienia się rycerzy ze wsi Podlipne. Według językoznawców nazwa pochodzi od przydomku tutejszych rycerzy zwanych Podlipnymi.
Spis podatkowy z 1580 roku wymienia dwie miejscowości Kulesze Podawcze oraz Kulesze Podlipne, dziedziczył tu Więczysław Kulesza, woźny ziemski bielski, wioska wioski miały razem 11 włók obszaru. Jak widać dziedziczył tu możniejszy przedstawiciel rodu, tak też było w następnych latach, dziedziczyli tutaj głównie bogatsi Kuleszowie. W XVIII wieku wieś stała się własnością rodu Zaleskich herbu Lubicz, którzy posiadali większe majątki na Podlasiu, dzierżyli też wiele majątków. W Podlipiu mieszkali głównie chłopi, co było rzadkością w tej okolicy. Po Zaleskich Kulesze Podlipie przejęli Smólscy, następnie Milewscy, Przeździeccy i Godlewscy. Jednak przez te lata nie wykształcił się tutaj folwark.
W 1827 roku wioska liczyła zaledwie 7 domów i 35 mieszkańców. Kulesze Podlipie było wsią dworską do 1864 roku, następnie ziemia została uwłaszczona w ramach ukazu carskiego. Od tej pory była to wioska mieszana chłopsko-szlachecka, ponieważ drobna szlachta również posiadała tutaj pewne działy. Według danych z 1891 roku istniało tutaj 6 gospodarstw chłopskich oraz 3 drobnoszlacheckie. Obszar wsi wynosił 32 ha, średnie gospodarstwo miało obszar 10,8 ha. W 1921 roku naliczono w tej wsi 9 domów i 59 mieszkańców.
